Я обычно тоже через стандартный logging делаю — удобно и просто. Главное, чтобы формат был понятный и чтобы логи не перекрывались, а то потом копаться в файлах сложно. Попробуй ещё отдельно критичные ошибки в один файл скидывать, чтоб важное сразу в глаза бросалось.

Стандартный logging вроде и удобен, но меня лично задолбали эти бесконечные файлы логов, особенно когда скрипты запускаются часто. Разделять уровни — да, идея норм, но как-то всё равно складывается каша, если нет нормальной системы ротации. Иногда кажется, что проще просто печатать ошибки в консоль и разбираться тут же, чем потом ковыряться в тоннах логов.

Я тоже сначала мучился с кучей логов, пока не настроил RotatingFileHandler — реально спасает от завалов. Просто ставишь лимит на размер файла и количество резервных копий, и всё само чистится. В консоль выводить полезно для быстрого мониторинга, а в файлы — для разбора позже, так удобнее.