Если хочешь попробовать пентестинг с нуля и не сливать время на пустые теории, начинай с базовых проверок, которые действительно прокачают навыки.

Для начала, изучи, как делать полноценный сбор информации: WHOIS, DNS-инфо, открытые порты через nmap, базовый скан веб-сервисов. Задача — понять, что «видно» со стороны без паролей и обходов. Это реально важно, потому что 90% дыр — из-за неправильно настроенных сервисов.

Дальше — простые вещи с уязвимостями. Например, посмотри, как работают SQL-инъекции или XSS в тестовом окружении. Не мучай голову, сразу бери готовые лаборатории и тренажёры. Там можно пробовать разные методики, смотреть, что сработало, что нет.