Часто слышу, что начать пентестинг очень просто — бери и лезь в какие-то уязвимости. На самом деле, тут куча подводных камней. Самое главное — понимать, зачем ты это делаешь и где можно безопасно тренироваться. Если сесть за реальные продакшн-сервисы без разрешения — это сразу проблемы с законом. Лучше сначала завести локальную лабораторию типа Kali Linux + виртуалки с уязвимыми системами, например Metasploitable, DVWA или какие-то Capture The Flag-проекты.

Дальше — пройди базу по сетям, протоколам и базам данных, без этого в пентесте будет сложно ориентироваться. Учись читать исходники и логи, а не только запускать сканеры — автоматикой много не сделаешь, ошибки часто влияют на результаты. Ну и момент с методологией: нужно готовить план, вести отчёт, фиксировать все шаги, чтобы можно было потом объяснить и проверить.

Если где-то дальше начинаешь работать с веб-аудитом, учти, что есть очень много нюансов с XSS, SQL-инъекциями и прочими, и не каждый пример из учебника сработает в живом сайте.

В итоге — это не панацея, а долгая, методичная прокачка навыков и понимания, иначе все сводится к бесполезным сканам и непонятным ошибкам. Кто с чем начинал, как преодолел первые сложности?