ipod нужен несомненно если ты ценишь качество звука, функционал. У меня ipod classic 160gb. Размер прямо скажем весьма большой (я не про размер плеера) и для музыки по сути столько мне не нужно. Выходная система у ipod'ов самая лучшая по звуку. Много что слушал, но ipod выигрывает. Немножко потрахаться придёться с iTuns'ом и синхронизациями, но это решается сторонним софтом. Вобщем я обеими руками за айпод.
Можно поинтересоваться, почему ты взял именно iPod classic, да и с таким большим объёмом памяти?