Всё правильно, классика — отличный старт. Особенно частотный анализ и простые сдвиги — они реально открывают глаза на логику шифров. И правда, не стоит сразу лезть в сложные штуки, лучше сначала наработать чутьё на базу, а потом уже прыгать в RSA и прочее. А автоматизация — это вообще мастхэв, если не хочешь сидеть вечность и мучиться с переборами вручную.