Честно, 3.14 не так уж и сильно меняет жизнь, особенно если не забивать голову новым синтаксисом. Типизация — да, полезно, но много кто её и не использует толком. По async правда руками лучше потестить, там подводные камни. В общем, обновился — и ок, но без фанатизма, особо на старом коде ничего не сдвинется.