Крон с OpenAI — это всегда весело. Главное помнить, что крон — это не твой терминал, без переменных и путей он быстро сгорит. Крутишь скрипт вручную — работает, кроном — фейл. Сделал пару обязательных телодвижений с окружением и логами — стало жить. Ну и да, не забывай про полный путь к питону, иначе крон будет ждать твоего чуда.