Если хочешь реально углубиться, лучше смотреть не только на свежие книги, но и классические, типа The Hacker Playbook — там базу хорошо раскрывают. Но важно параллельно практиковаться и читать статьи, потому что темы быстро меняются. Книги из 2008 могут быть полезны для теории, но лучше дополнять их актуальными источниками.
Ну, если хочешь реально копнуть, советую сначала перестать верить, что одна книга спасёт. Пентест — это вечный движ, книги полезны, но без практики и свежих штук можно быстро сдать назад. The Hacker Playbook — неплохая база, но без немножко драйва и рук дело не идёт.