Это нужно постараться, чтобы наступить на конфликтную ситуацию, но в если даже и наступишь, то vs тебе подскажет конкретный путь к данному файлу (при инклуде будет попап с обзором в файловой системе, и если навести на файлик и подожадать, то он покажет путь до него).
Но эти конфликты могут возникнуть только из-за косячного способа инкдуда, а я напомню их два: "" и <>.
Опять же читай доку мсдн в каком порядке работает поиск файла с инклуда. Там порядок поиска написан. Он дальше не будет искать файл, если он его уже нашёл лол.
p.s. и еще конфликт может быть при добавлении 2 одинаковых каталогов в /I. Но нахуя тебе это делать?