Как делаю я, в itunes Файл, добавить папку в медиатеку, она добавляется в itunes, затем в "устройства" выбираю ipod/iphone в нижнем правом углу кнопка синхронизация (предварительно на устройстве на вкладка Музыка, ставлю отметку "Синхронизировать музыку"). Все
вообщем он не добавляет даже те файлы которые есть в медиатеке, вообще никак. в чём проблема - не пойму.
_http://www.interstar.ua/img/reviews/iphone_itunes_cd_copy/screen_iphone_itunes/screen_iphone_itunes_bg1.png
Вверху где вкладка Музыка, ты отметил "Снхронизировать все плейлисты" / "Всю музыку" ??