Если смотреть со стороны простого конечного юзера то шарп с GUI естественно будет предпочтительней, если со стороны человека который будет что - то дополнять и изменять в работе приложения, то конечно c Perl ему будет проше.
зависит от того где бы мне надо было это запускать, если только винда - без разницы, при никсах - только перл, по причине плясок с бубном при запуске моны в некоторых дистрах линукса, при необходимости запуска и там, и там - перл
Солидарен с БлекСаном, засерать сервер Фреймворками не лучшая затея, а вот если локальная ГУИ будет коннектиться к скрипту на удалённой или локальной машине - это гуд.