Гы! Gentoo для новичка - это круто! Тогда уж вообще лучше советовать LFS - точно изучит все.
А вообще, самое простое - поднять тот же VirtualBox под виндой и потихоньку перебирать там дистрибутивы - на свой вкус и цвет. Ибо нет универсальных дистрибутивов на все случаи жизни и на всех пользователей - если бы такой дистрибутив был, он был бы на рынке один!
Убунта хороша, но уж больно хорошо видно, как она превращается в windows2 - взять хотя бы последнее внедрение в нее поддержки autorun.inf. Ну и тяжела она становится постепенно.
Лично я начинал с Мандривы (уж очень похожа внешне на винду при установке родного KDE), потом собрал LFS, в конце концов остановился на gentoo.