Я реализовывал подобную фишку на местном файлообменнике. За базу для мультиаплоада брался скрипт на JQ, называется UberUpload. Частично переписан, добавлены всякие украшательства. В принципе реализовать самый простой вариант не так сложно.
На стороне клиента будет трудится простенький скрипт JS, привязанный на кнопочку "добавить файл". На стороне сервера простенькая обработка на PHP. Если интересует, могу попозже накидать пример.
</style>
<script type="text/javascript">
function addFile() {
var d = new Date();
var span = newEl('span');
span.id = d.getTime();
span.style.display = 'block';
var input = newEl('input');
input.type = 'file';
input.name = 'file'+d.getTime();
span.appendChild(input);
var div = getEl('multiUpload');
div.appendChild(span);
}
function newEl (type) {
return document.createElement(type);
}
function getEl (id) {
return document.getElementById(id);
}
</script>
В идеале - заливаем небольшой файлик на сервер, открываем его через веб, выбираем скопом всё что надо залить, льём. В принципе не так уж принципиально будет файл один или 2-3-4, или большого размера. Главное чтобы стабильно заливал, не вываливался по таймауту и пр.
Судя по всему разгадка в симбиозе php и flash