Согласен с otmorozok428. Нет смысла переходить с рабочей настроенной системы, если это не востребовано.
Если ты собираешься заново разворачивать новый домен или вводить дополнительные сервера, то можно.
Очень порадовало в 2008 это установка в режиме Server Core. Наконец-то microsoft отошли от оконного интерфейса.