Можно тут глянуть топ 10 популярных дыр OWASP Top 10 2017 RC
Пройтись акунетикс триалом будет хорошей идеей тк ты будешь примерно знать, где именно у тебя может быть ошибка
У сулфы был пост с методологиями на буржуйском, но я думаю тебе как админу будет впадлу разбираться там

Но по идее, качествый и профессиональный пентест может провести только качественный профессионал