Для начальной автоматизации requests и selenium вполне хватит — быстро и понятно. Когда чуть прокачаешься, можно добавить что-то типа beautifulsoup для парсинга или pyautogui, если нужно мышкой и клавой управлять. Главное не усложнять с самого начала, а просто брать по шагам, какая библиотека нужна именно для задачи. Часто хватает пары-тройки простых штук, чтоб день сэкономить.