Интересная задумка, если у тебя получится сделать такое, будет круто если выложишь код в общий доступ.

А по поводу реализации, то можно сделать так:
Создать допустим бесконечный цикл, который будет ждать определенные процессы(например csgo)
Если цикл найдет, брать текущее время с помощью datetime и опять ждать окончания данного процесса.
Когда процесс csgo пропал из списка, то опять брать текущее время и получать разницу.

А дальше либо просто записывать, либо искать строку с csgo из txt файла (если нет, то создать). брать прошлое время и прибавить к этому времени новое.

Из библиотек понадобится:
datetime - для времени
psutil- для отлова процессов(можешь использовать и стандартную библу, выбор за тобой)